陶渊明一生分为在家闲居、出仕、隐居三个时期。
1）29岁之前在家闲居，无出仕意
2）29岁至41岁前后12年中多次出仕。29岁时，因亲老家贫，起为江州祭酒；41岁时，得“家叔”帮助为彭泽令，在官80余日，因妹丧去职。
3）41岁后长归田园，再不出仕。
陶渊明思想具有两重性：
一、少有“猛志”
陶渊明自少“游好六经”，有“猛志”。陶渊明曾祖陶侃曾任东晋的大司马，封长沙郡公。陶渊明少时的“猛志”，实际上是在对先祖包括古人的崇仰中产生的志向，是在“游好六经”的读书环境中激发的雄心，本质上是抽象化、理想化了的政治理念。怀抱这种理想化“猛志”，一经接触社会现实人事，便不能不大失所望，更何况是在东晋王纲废弛、军阀跋扈、时政混乱的局势中。
陶渊明出仕十余年间，曾于刘裕、刘敬轩、刘牢之幕中任事，诸人代表不同政治派别，而陶渊明在以上各位幕中，没有感觉到太大差别。陶渊明不是特定政治集团中的人，与当时诸政治派别人物无任何利益关系。
二、“质性自然”
陶渊明的质性自然受到东晋士风和家庭传统的影响。东晋的玄学家已不再臧否名教礼法，也不再争论名教与自然的关系。而是采取轻忽名教而倚重自然的态度，甚至以自然为唯一思想观念和道德伦理依据。东晋士风重自然，表现为人生态度上的委任运化，淡泊功名，超凡脱俗。在家庭方面，陶家的地位虽无法与王、谢等士族相比，但也算得名门。陶渊明父亲早亡，母系亲族对他的影响事实上更大。陶渊明母亲孟氏，为东晋名士孟嘉之女。孟嘉冲淡旷达，风致高雅，为陶渊明的榜样。
基此，陶渊明的自然观包含委任运化的人生态度，重视精神与性情，认为人之本性应得到舒展散发，而不应加以束缚。这可以叫做性情之自然或精神之自然。
陶渊明好读书，不求甚解；嗜酒，不愿多加克制；不慕荣利，将它作为身外之物，视为身心之累赘。
基于自然，陶渊明多以脱俗为怀。陶渊明鄙视世情俗物，继承东晋名士之清高；含不甘同流合污、洁身自好之精神；更主要的还是对精神旷放自由境界之追求。
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